Nel 1368 il conte Stefano Porro, nominato consigliere dell'imperatore Carlo IV di Lussemburgo, decise di trasferire la sua residenza dalla collina di Mocchirolo a Lentate, facendovi edificare una casa-fortilizio, il cosiddetto Castello, che dominava la Valle del Seveso, dove il suo casato possedeva un vasto feudo. Collegato al Castello come cappella privata, sorse un anno più tardi l'Oratorio di S. Stefano.
S. Stefano rientra in una tipologia che a metà Trecento conobbe in Lombardia notevole diffusione (Mocchirolo, Albizzate, Cislago, Solaro, Carate Brianza): chiesette ad "aula unica", che, pur appartenendo al XIV secolo, non manifestano i caratteri più appariscenti dello stile gotico: anziché essere arditamente slanciate verso l'alto, sono edifici modesti, con facciate spioventi, tutt'al più decorate in cotto, secondo una predilezione tipica dell'architettura lombarda. Questa semplicità ci farebbe ancora pensare all'arte romanica, se, varcata la soglia della chiesa, lo spazio, anziché restare chiuso entro i limiti precisi definiti dalle pareti squadrate, non si dilatasse improvvisamente, facendosi libero e arioso: non più la penombra in cui lo sguardo si arresta, ma la luminosità e la fantasia degli affreschi che rivestono, come in S. Stefano, sia le pareti che il presbiterio. L'esterno dell'Oratorio di Lentate presenta comunque alcuni elementi decorativi che attestano inequivocabilmente la sua origine gotica: le paraste, che imprimono alla costruzione uno slancio e un'elevazione maggiore; la finestra a bifora, con il vano suddiviso da una colonnina sormontata da un arco ogivale; gli archetti intrecciati, che seguono l'inclinazione a capanna dell'edificio. Conferiscono a loro volta dinamicità alla facciata la lunetta d'ingresso, un tempo dipinta, le due finestre rotonde laterali e gli stemmi in pietra bianca a forma di mastini, sulla sommità dei due pilastri che delimitano frontalmente la chiesa.

Non sappiamo se S. Stefano sia stato affrescato proprio a partire dal 1369, anno al quale risalgono le sue pareti murarie, com'è indicato dall'epigrafe tombale posta sul sarcofago della famiglia Porro nel presbiterio. Mettendo in relazione questi affreschi con quelli di Mocchirolo - oggi custoditi alla Pinacoteca di Brera -, si rileva come il conte Porro, ritratto in entrambi i casi, appaia nei primi più maturo d'una decina d'anni e con una folta barba. Questo particolare ha indotto a ritenere il ciclo di S. Stefano posteriore al ciclo della chiesetta di Mocchirolo, la cui costruzione risale al 1355 circa e i cui affreschi non furono iniziati prima del 1360.
Una certa varietà di stili e di tonalità coloristiche indica che in S. Stefano non lavorò un solo artista. Presumibilmente furono tre i principali Maestri che vi operarono: il primo avrebbe dipinto la Crocifissione e la volta, il secondo l'arco trionfale e le pareti del presbiterio, il terzo la navata; ma di certo l'impossibilità di risalire ai nomi degli autori nulla toglie al valore e all'interesse degli affreschi.
Nel 1936-37 gli affreschi dell'abside e dell'arco trionfale dell'Oratorio furono restaurati dalla Sovrintendenza alle Belle Arti, che non poté tuttavia estendere il proprio intervento alle pareti per mancanza di fondi. Nel 1952 la Sovrintendenza ai monumenti della Lombardia, ottenuti i sussidi necessari dal Ministero della Pubblica Istruzione, affidò una nuova opera di restauro a Mauro Pelliccioli. Purtroppo però infiltrazioni, umidità, semplice vapore acqueo tendono a trasformare il carbonato di calcio dell'intonaco in friabile gesso, ed è quel che da tempo sta accadendo, a partire dalle fasce inferiori, agli affreschi di S. Stefano.
La navata dell'Oratorio è affrescata con 43 riquadri raffiguranti episodi della vita di S. Stefano, che si ispirano alla Legenda sanctorum, meglio nota con il titolo di Legenda aurea, di Iacopo da Varazze (o da Varagine), frate domenicano vissuto nel XIII secolo. Il ciclo ha inizio con il riquadro posto nella fascia superiore della parete destra, che raffigura i genitori di S. Stefano, e prosegue con episodi riguardanti la sua infanzia e giovinezza, contraddistinti da quel gusto narrativo che ci è dato di trovare nelle miniature medioevali (e tracce di scrittura sugli affreschi rimandano proprio a codici miniati). Piuttosto deteriorati sono invece gli affreschi situati nel secondo registro della parete destra, che raffigurano le supreme prove della vita del Santo: la predicazione, la condanna del Sinedrio, la lapidazione. L'ultimo episodio del ciclo, in cui il corpo del Santo, dopo essere stato riesumato, riceve l'estrema sepoltura dal Vescovo, non è affrescato lungo le pareti della navata, ma sul peduccio sinistro dell'arco santo, particolare che ci induce a supporre il ciclo di S. Stefano sia stato dipinto contemporaneamente, seppur da Maestri diversi, dall'arco al presbiterio.
Sul piano formale possiamo riscontrare, al di là della complessiva unità d'ispirazione, una certa discontinuità tra uno stile essenziale, incentrato sulla resa plastica e volumetrica della figura umana, più realistico, ma anche più sommario nell'esecuzione dei dettagli e nell'ambientazione, e uno stile aulico e aristocratico, di probabile derivazione senese, tipico del gotico internazionale. In particolare negli ultimi affreschi del secondo registro della parete destra (in cui si narrano le vicissitudini legate al ritrovamento e alla successiva riesumazione del corpo del Santo avvenuta nel V secolo), alla sintetica plasticità delle figure, propria della Scuola giottesca, subentra un gusto aristocratico per la raffinatezza e l'eleganza, più vicino alla pittura senese di Simone Martini, per la quale il Maestro di S. Stefano, forse affascinato dai costumi signorili della Lombardia trecentesca, sembra rivelare una maggiore inclinazione. La spontanea naturalezza delle prime scene cede il posto ad una realizzazione più studiata e analitica; le strutture architettoniche che delimitano i riquadri acquistano una crescente complessità e alle semplici edicole frontali degli affreschi precedenti fanno riscontro in questi ultimi costruzioni elaborate, scorci, prospettive angolari. Tale oscillazione di gusto sembra riflettere la complessa realtà storica dell'Italia settentrionale nel tardo Trecento, una realtà caratterizzata da espansionismo urbano, affaristico e commerciale, ma anche dalla persistenza di uno stile di vita nobiliare nelle corti feudali.
Nella fascia inferiore della navata alla decorazione con fregi e drappeggi si sovrappongono alcuni dipinti di ignoti pittori lombardi, che, sebbene siano posteriori alle storie di S. Stefano, denotano uno stile più ingenuo e sommario.
Sull'arco santo è dipinto un imponente Giudizio Universale: al centro si erge maestoso il Cristo "in mandorla", attorniato da schiere di Angeli; da un lato si eleva il corteo dei Santi e delle anime beate, dall'altro i demoni trascinano in basso i dannati. Il sottarco è invece decorato con i busti dei dodici apostoli inseriti entro riquadri geometrici: i colori sono scuri, ma l'esecuzione delicata ci rammenta ancora una volta i codici miniati medioevali.
Veniamo ora al presbiterio. Le vele della volta a crociera sono affrescate con coppie di Santi inseriti in cattedre marmoree e con l'episodio dell'Incoronazione della Vergine. Sul lato sinistro della parete destra è raffigurato S. Giorgio, il cavaliere della fede, che uccide il drago, emblema del male, liberando la principessa. Nell'affresco a lato S. Stefano accoglie dalle mani del conte Stefano Porro il modellino dell'Oratorio, secondo un motivo iconografico per il quale possiamo rintracciare un illustre precedente in una scena della Cappella degli Scrovegni, affrescata a Padova da Giotto, in cui il committente, Enrico Scrovegni, offre alla Vergine la riproduzione in miniatura dell'edificio. Il conte Porro è ritratto di profilo, in ginocchio, seguito dalla moglie, Caterina Figini, dai tre figli e dalle tre figlie; le figure sono eleganti e stilizzate, idealizzati i volti, quasi madreperlacei. Nella parete sinistra del presbiterio è collocato il sarcofago marmoreo della famiglia Porro, opera di ignoto scultore lombardo del XIV secolo. La tomba quadrangolare, sorretta da mensole laterali e delimitata da semicolonne culminanti con i medesimi emblemi araldici, riproducenti un elmo con testa di mastino, che si ritrovano nella facciata esterna dell'edificio, è sormontata da una nicchia scavata nella muratura, con arco a tutto sesto. Ne risulta un insieme sobrio, ma abbastanza originale, che riproduce una finta loggia, il cui parapetto è costituito dalla base superiore dello stesso sarcofago. Le forme essenziali, l'arco a tutto sesto, anziché a sesto acuto, l'assenza di elementi decorativi rarefatti e slanciati tipici del gotico ci conducono verso l'arte rinascimentale. L'epigrafe tombale, in latino, oltre ad indicare l'anno in cui fu edificato l'Oratorio - il 1369 appunto -, ci fornisce utili notizie sulla famiglia Porro.
Domina infine la parete di fondo del presbiterio il grandioso affresco della Crocifissione, eseguito da ignoto pittore lombardo probabilmente nello stesso 1369, anno di fondazione dell'Oratorio. Potrebbero essere citati quali illustri precedenti e - almeno parziali - modelli iconografici le Crocifissioni di Pietro Lorenzetti e di Cimabue (rispettivamente nella basilica inferiore e superiore di S. Francesco ad Assisi), ma si è anche ipotizzato un intervento diretto di Giovanni da Milano, che ne avrebbe fornito il disegno su cartone.
La scultorea figura di Gesù Crocifisso è circondata da sei Angeli. Ai piedi della Croce i diversi personaggi sono disposti in tre gruppi ben articolati, in un contesto narrativo di apprezzabile efficacia e drammaticità. A destra avanzano, con costumi del XIV secolo, alcuni armati a cavallo; accanto al Crocifisso S. Giovanni serra le mani con un gesto di disperazione e la Maddalena in ginocchio abbraccia piangendo la Croce; a sinistra la Vergine si accascia, sorretta da due Sante, e le Pie Donne fissano intensamente il Cristo; tre uomini in secondo piano levano un braccio verso il cielo, mentre una profonda tensione, ora trattenuta ora espressa con moti drammatici, sembra pervadere i personaggi in primo piano.