L'Oratorio di Mocchirolo, attualmente inserito in una tipica "corte" lombarda, fu eretto in una verde e panoramica zona collinare attorno al 1355. Secondo un'opinione, in passato ampiamente condivisa dagli studiosi, il suo committente sarebbe stato quel medesimo Stefano Porro, che nel 1368-69, nominato conte palatino dall'imperatore Carlo IV di Lussemburgo, trasferì la sua residenza estiva da Mocchirolo a Lentate, dove fece costruire il "Castello" e l'Oratorio di S. Stefano. Altri, invece, ne attribuiscono la committenza ad un certo Lanfranco, appartenente ad un ramo del casato dei Porro diverso da quello di Stefano.
Al pari di S. Stefano, l'Oratorio di Mocchirolo, dedicato alla Natività della Beata Vergine Maria, appartiene ad una tipologia di chiese ad "aula unica" (dette anche a "sala"), per lo più sorte come cappelle private di famiglie nobiliari, assai diffuse in Lombardia a metà Trecento. La chiesetta è costituita da due blocchi volumetrici inseriti l'uno nell'altro, di cui il minore corrisponde alla parte posteriore della costruzione. Il tetto a spioventi è sormontato da una piccola torre campanaria triangolare. La facciata, in seguito a modifiche apportate nel XVII secolo, culmina con un timpano marmoreo che le conferisce un aspetto impropriamente classicheggiante, ed è dominata dai contorni rettangolari, rigidamente squadrati, dell'ampia finestra e del portale. All'interno, lungo la navata, sono ancora visibili alcune decorazioni raffiguranti Santi e Profeti, inseriti in una stella ad otto punte. L'ornato a stella è certamente di origine arabo-bizantina; lo ritroviamo infatti nella Cappella Palatina di Palermo, che però risale al XII secolo. Quanto al numero otto, nel Medioevo era legato ad una complessa simbologia, ad un tempo religiosa, magica ed astrale: otto i cieli visibili, otto le pene dei dannati, otto le ricompense dei giusti, otto i paramenti sacerdotali, e così via.
La volta a botte e le pareti del presbiterio fino a qualche decennio fa erano rivestite da preziosi dipinti, ritenuti di poco anteriori al ciclo di S. Stefano, che un insigne studioso d'arte, Pietro Toesca (1877-1962) definì "i più nobili affreschi del trecento che siano ora in Lombardia". Oggi per ammirarli occorre però visitare la Pinacoteca di Brera a Milano. In effetti gli affreschi dell'Oratorio di Mocchirolo erano stati accuratamente restaurati nel 1932, ma pochi anni dopo la corrosione operata dal salnitro sulla superficie pittorica aveva già intaccato la parete di fondo del presbiterio. A quel punto il proprietario dell'Oratorio nel 1949 decise di donare i dipinti alla Pinacoteca di Brera. Pur presentandosi difficoltoso per le dimensioni degli affreschi e per la natura del loro supporto - una muratura rustica di ciottoli irregolari impregnati di umidità -, lo stacco fu perfettamente eseguito da Mauro Pelliccioli. Il presbiterio di Mocchirolo poté dunque essere ricostruito nel suo assetto e nelle sue originarie dimensioni in una sala di Brera. L'operazione, anche se tecnicamente ben riuscita, fu tuttavia eseguita senza che fossero consultati gli abitanti, e quest'omissione suscitò vivaci rimostranze.
La sala della Pinacoteca di Brera, in cui sono conservati gli affreschi di Mocchirolo, riproduce fedelmente la navata unica con copertura a capriate (com'era in origine) l'arco santo e il presbiterio dell'Oratorio. Sulla parete di fondo si staglia la Crocifissione, dipinta con colori delicati, in cui i personaggi sono disposti con misurata, quasi classica compostezza. Ritenuti un tempo di Scuola giottesca, gli affreschi vengono oggi attribuiti ad un anonimo discepolo di Giovanni da Milano. La stessa Crocifissione di S. Stefano è considerata da taluni una derivazione di quella di Mocchirolo, nonostante la diversità degli stili: in S. Stefano l'autore accentua la drammaticità del momento, addensando molteplici figure, esasperandone i gesti con tratti aspri, ricorrendo a tonalità scure e livide, mentre a Mocchirolo il dolore è immoto, racchiuso in un raccoglimento prevalentemente interiore.
Sulla volta a botte del presbiterio troneggia, nell'atteggiamento ieratico e benedicente proprio dell'arte bizantina, il Cristo "in mandorla", con ai lati i simboli degli Evangelisti. La parete sinistra è suddivisa in due riquadri: nel primo S. Ambrogio in cattedra flagella gli eretici; nel secondo sono raffigurate le nozze mistiche tra S. Caterina d'Alessandria e la Vergine Maria. Raffinata è l'esecuzione dell'affresco, dalle cui linee sinuose ed eleganti traspare l'influsso del gotico d'oltralpe, che nel Quattrocento sfocerà nel cosiddetto "gotico internazionale". Santa Caterina, definita dalla critica "la più bella immagine del gotico lombardo", con abiti preziosi e biondi capelli lunghi ed ondulati, unisce in sé la spiritualità religiosa e l'ideale cortese dell'aristocrazia trecentesca. La presenza di questo episodio parrebbe suffragare indirettamente la tesi di quegli studiosi, che, come Erasmo Novarese, identificano in Stefano Porro il committente degli affreschi di Mocchirolo: il riferimento a S. Caterina d'Alessandria sarebbe infatti un omaggio a sua moglie, Caterina Figini. E proprio il committente è effigiato con i familiari, secondo un'iconografia che ci è dato di ritrovare anche in S. Stefano, sulla parete destra del presbiterio, nell'atto di donare un modellino dell'Oratorio alla Beata Vergine, alla quale la chiesetta è appunto dedicata.